McFadden 1937. július 29-én született Észak-Karolinában. Édesanyja matematika tanárként dolgozott, édesapja pedig lelkes könyvgyűjtő volt – így a farmjukon felnőve, szomszédoktól távol a könyvek között töltötte szabadidejét. 16 éves korában vették fel a University of Minnesotára, 19 évesen diplomázott fizikából. Doktori tanulmányai alatt pszichológiát, szociológiát, közgazdaságtant, matematikát és statisztikát tanult. E tanulmányai során érdeklődni kezdett a döntéshozatalok pszichológiája és matematikája iránt, közgazdasági modelleket kezdett elemezni és felírni.

1962-ben doktorált, majd utána a Berkeley-ben található University of California oktatója lett.1977-ben az MIT⁹ közgazdasági tanszékére került. 1986-ban az egyetemen működő Statisztikai Kutató Központ igazgatója lett.

1991-ben visszatért Kaliforniába, hogy az ottani statisztikai képzésben nyújtson segítséget. 2000-ben közgazdasági Nobel-díjat kapott megosztva James Heckman közgazdásszal.

Gyerekkorából hozza a földhöz való ragaszkodását, Napában van szőlő ültetvénye, borászata, illetve farmja, ahol állatokat tenyésztenek. Saját használatra termelnek is, például olivát.